(2R,3R,5S,8R,10S)-2-{(2R,4S)-6-[2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 781668-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3R,5S,8R,10S)-2-{(2R,4S)-6-[2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 781668-12-0
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₇Si₂
• 分子量: 706.123
• InChiKey: NXHVCULFDAVVPI-DPWSGGNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,8R,10S)-2-{(2R,4S)-6-[2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-6-[1,3]Dithian-2-yl-4-methyl-2-methylene-heptane-1,3-diol 在 三苯胂 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-2-{(2R,4S)-6-[2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q

文献信息

• Structural Revision and Total Synthesis of Azaspiracid-1, Part 1: Intelligence Gathering and Tentative Proposal
  作者：K. C. Nicolaou、Stepan Vyskocil、Theocharis V. Koftis、Yoichi M. A. Yamada、Taotao Ling、David Y.-K. Chen、Wenjun Tang、Goran Petrovic、Michael O. Frederick、Yiwei Li、Masayuki Satake

  DOI：10.1002/anie.200460695

  日期：2004.8.20