methyl 3-(5-((hydroxyimino)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate | 1350660-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-(5-((hydroxyimino)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate
• CAS: 1350660-69-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: MIWCFXHKMHPKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-((hydroxyimino)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-[5-[5-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  5-（1,2,4-恶二唑-5-基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的简便合成

  摘要：

  介绍了5-杂芳基取代的尿嘧啶衍生物的合成。将1，3-偶极环加成反应用于杂环的构建。在碱性条件下，使用N-氯琥珀酰亚胺（NCS）从适当的4-取代的苯甲醛肟中获得腈氧化物。[2 + 3]用5-氰尿嘧啶作为双极性亲和剂与腈类化合物环加成，在温和条件下以令人满意的收率得到相应的5-（3-取代-1,2,4-恶二唑-5-基）尿嘧啶。通过将5-氰尿嘧啶[2 + 3]环加成到由噻吩-2-甲醛和5-甲酰尿嘧啶衍生物生成的腈氧化物中，获得了具有额外杂环的5-取代尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.033

文献信息

• Synthesis of 5-hetaryluracil derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Dominika Jakubiec、Łukasz Przypis、Jerzy W. Suwiński、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.754

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition is a convenient method for construction of various heterocyclic systems. We applied this method for the synthesis 5-hetaryluracil derivatives where substituted uracils played the role of 1,3-dipoles or dipolarophiles. Treatment of the nitrile oxide derived from 5-formyluracil and substituted alkenes gave the appropriate 5-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)pyrimidine-2,4(1H, 3H)-diones, which by oxidation with N-bromosuccinimide were transformed into appropriate 5-(isoxazol-3-yl)uracils. When 5-cyanouracil was used as a dipolarophile in the reaction with nitrile oxides, generated from aromatic aldoximes, several 5-(1,2,4-oxadiazol-5-yl) uracils were obtained. An alternative reaction of 5-formyluracil with an excess of nitriles in the presence of cerium ammonium nitrate as an oxidant gave 1,2,4-oxadiazol-3-yl derivatives in moderate yields.