(2S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 73745-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 73745-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₃N₂O₆S
• 分子量: 511.811
• InChiKey: NGGWNXWTBDFWHG-GJNDKMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 乙酸铵 、 2-picolinium dichloromethyl phosphonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-Methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a038