methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-L-galactopyranoside | 147221-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-L-galactopyranoside
• CAS: 147221-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: BBPOCXZOJPYZEG-ULFHXVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-L-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-3-N,4-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与柔红胺有关的一些其他C-3支链3-氨基-2,3,6-三苯氧基糖，作为结构修饰的蒽环类化合物的潜在成分

  摘要：

  乙酸汞和N-溴代琥珀酰亚胺对4,6-O-亚苄基-3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）的霍夫曼型氧化重排导致与吡喃糖苷稠合的2-恶唑烷酮环。三丁基锡烷对1的2-O-苯氧基硫代-羰基衍生物进行脱氧，得到其2,3-二脱氧类似物。后者用四乙酸铅进行霍夫曼重排，然后还原氰基，在两个步骤中同时进行N-叔丁氧羰基化，得到4,6-O-亚苄基-3-叔丁氧羰基氨基-3-C-叔丁氧羰基氨基甲基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。该乙缩醛的Hanessian反应产生相应的6-溴6-脱氧4-苯甲酸酯，其通过用DBU脱氢溴化而产生了封闭的3-C-氨基甲基-2,3,6-三苯氧基-3,6-亚氨基己基吡喃糖苷。甲基3-氨基-3，通过N-叔丁氧基羰基化和N，O-异丙基亚基化作用，将6-二脱氧-3-C-甲氧基羰基-α-1-吡喃半乳糖苷在NH2-3和OH-4处部分封闭，然后转化为2-黄原酸酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84239-o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 3-amino-3,6-dideoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-L-galactopyranoside hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dideoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与柔红胺有关的一些其他C-3支链3-氨基-2,3,6-三苯氧基糖，作为结构修饰的蒽环类化合物的潜在成分

  摘要：

  乙酸汞和N-溴代琥珀酰亚胺对4,6-O-亚苄基-3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）的霍夫曼型氧化重排导致与吡喃糖苷稠合的2-恶唑烷酮环。三丁基锡烷对1的2-O-苯氧基硫代-羰基衍生物进行脱氧，得到其2,3-二脱氧类似物。后者用四乙酸铅进行霍夫曼重排，然后还原氰基，在两个步骤中同时进行N-叔丁氧羰基化，得到4,6-O-亚苄基-3-叔丁氧羰基氨基-3-C-叔丁氧羰基氨基甲基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。该乙缩醛的Hanessian反应产生相应的6-溴6-脱氧4-苯甲酸酯，其通过用DBU脱氢溴化而产生了封闭的3-C-氨基甲基-2,3,6-三苯氧基-3,6-亚氨基己基吡喃糖苷。甲基3-氨基-3，通过N-叔丁氧基羰基化和N，O-异丙基亚基化作用，将6-二脱氧-3-C-甲氧基羰基-α-1-吡喃半乳糖苷在NH2-3和OH-4处部分封闭，然后转化为2-黄原酸酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84239-o