methyl 3-{[(1S,2S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl)carbamoyl]ethyl]carbamoyl}propanoate | 1006370-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3-{[(1S,2S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl)carbamoyl]ethyl]carbamoyl}propanoate
• CAS: 1006370-00-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 580.632
• InChiKey: MTMBQBWRYIPIDG-ANQWWBQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  160.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(1S,2S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl)carbamoyl]ethyl]carbamoyl}propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到methyl 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  1-{(1S,2S)-3-(benzyloxy)-2-[di(4-methoxybenzyl)amino]-1-[(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl)carbamoyl]propyl} 4-methyl succinate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-{[(1S,2S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl)carbamoyl]ethyl]carbamoyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001