[(1R,3R,4R,5R,7R)-7-((E)-2-Iodo-vinyl)-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-methanol | 690634-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,3R,4R,5R,7R)-7-((E)-2-Iodo-vinyl)-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-methanol
• CAS: 690634-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: UXYXFLLPXPWTNJ-UQIXIISYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,5R,7R)-7-((E)-2-Iodo-vinyl)-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-methanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,3R,4R,5R,7R)-7-((E)-2-Iodo-vinyl)-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of a C(30−38) Dioxabicyclo[3.2.1]octane Subtarget for (+)-Sorangicin A, Exploiting a Regio- and Stereocontrolled Acid-Catalyzed Epoxide Ring Opening

  摘要：

  In this paper, we report assembly of the novel dioxabicyclo[3.2.1]octane subtarget (-)-2, comprising the signature structural element of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1). The synthesis was achieved in 15 steps (1.5% overall yield) via a series of acid-catalyzed epoxide ring openings, The first, facilitated by the complex of alkyne (+)-3 with Co-2(CO)(8), proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol049644s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1,2-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-9-trimethylsilanyl-nona-6,8-diyn-4-ol 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 chiral spiro compound 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 [(1R,3R,4R,5R,7R)-7-((E)-2-Iodo-vinyl)-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of a C(30−38) Dioxabicyclo[3.2.1]octane Subtarget for (+)-Sorangicin A, Exploiting a Regio- and Stereocontrolled Acid-Catalyzed Epoxide Ring Opening

  摘要：

  In this paper, we report assembly of the novel dioxabicyclo[3.2.1]octane subtarget (-)-2, comprising the signature structural element of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1). The synthesis was achieved in 15 steps (1.5% overall yield) via a series of acid-catalyzed epoxide ring openings, The first, facilitated by the complex of alkyne (+)-3 with Co-2(CO)(8), proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol049644s