methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 620624-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 620624-82-0
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 567.62
• InChiKey: FRUOQWWPAHTXLV-VDCPFADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以167 g的产率得到methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries

  摘要：

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。

  DOI：

  10.1071/ch09480
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries

  摘要：

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。

  DOI：

  10.1071/ch09480