N-isobutyl-6-iodo-(2E)-hexenamide | 1261084-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-6-iodo-(2E)-hexenamide
• CAS: 1261084-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₈INO
• 分子量: 295.164
• InChiKey: GKPWCWODNZVMAY-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-6-iodo-(2E)-hexenamide 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.6 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical syntheses

  摘要：

  为了展示有机电合成在天然产物全合成中的优势和局限性，这是有机化学中有前景的绿色化学技术之一，我们进行了N-异丁基-(2E,6Z)-十二碳二烯酰胺（3）的合成。使用相同的中间体，通过化学和电化学途径进行了合成。从绿色化学的角度比较了3的合成中的四个反应：（a）醇到醛的氧化，（b）Horner-Emmons反应，（c）与三苯基膦离子进行的羧酸酰胺化，以及（d）Wittig反应。所有的电解都在恒定电流下在非隔膜电池中进行。在醇氧化反应和羧酸酰胺化中，电化学方法的产率（分别为95%和67%）高于相应的化学反应。Horner-Emmons反应在两种技术中的产率相同（80-85%）；然而，由于所用的碱是通过电生成的，避免了腐蚀性和敏感的碱操作，电化学方法更为环境友好。最后，在尝试的不同实验条件下，电化学Wittig反应未获成功，只有化学方法产生了目标产物。这项研究表明，有机电化学可以是一种可靠的合成重要中间体的方法，但并非所有电化学反应都能与已建立的有机化学方法竞争。

  DOI：

  10.1039/b815745f
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyl-6-chloro-(2E)-hexenamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-isobutyl-6-iodo-(2E)-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical syntheses

  摘要：

  为了展示有机电合成在天然产物全合成中的优势和局限性，这是有机化学中有前景的绿色化学技术之一，我们进行了N-异丁基-(2E,6Z)-十二碳二烯酰胺（3）的合成。使用相同的中间体，通过化学和电化学途径进行了合成。从绿色化学的角度比较了3的合成中的四个反应：（a）醇到醛的氧化，（b）Horner-Emmons反应，（c）与三苯基膦离子进行的羧酸酰胺化，以及（d）Wittig反应。所有的电解都在恒定电流下在非隔膜电池中进行。在醇氧化反应和羧酸酰胺化中，电化学方法的产率（分别为95%和67%）高于相应的化学反应。Horner-Emmons反应在两种技术中的产率相同（80-85%）；然而，由于所用的碱是通过电生成的，避免了腐蚀性和敏感的碱操作，电化学方法更为环境友好。最后，在尝试的不同实验条件下，电化学Wittig反应未获成功，只有化学方法产生了目标产物。这项研究表明，有机电化学可以是一种可靠的合成重要中间体的方法，但并非所有电化学反应都能与已建立的有机化学方法竞争。

  DOI：

  10.1039/b815745f