(+/-)-9-hydroperoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17-one | 138018-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-9-hydroperoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17-one
• CAS: 138018-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WWTCZLZSXKDSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-甲氧基-1,3,5(10),8-雌四烯-17-酮 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-8α-hydroperoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 、 (+/-)-3-methoxy-8,9-secoestra-1,3,5(10)-trien-8,9,17-trione 、 (+/-)-9-hydroperoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraen-17-one 、 (+/-)-9-hydroperoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯类雌激素的光氧合：8,9-二氢，6,7-二氢和9,11-二氢雌酮衍生物的结构分析及其对单线态氧的反应性†

  摘要：

  一系列具有苯乙烯骨架的双二氢-3 - O-甲基雌酮，在所有三个可能的位置具有环A共轭双键（8,9-二氢-（6），9,11-二氢-（1b），比较了6，7-二氢-（9）和12，18-二-去-8，9-二氢雌酮类似物11）对单线态氧的反应性。在染料敏化的光氧合条件下，从6中获得了烯类反应的产物（分离出稳定的氢过氧化物）和片段化产物（参见方案3），而1b仅发生了片段化（方案1）），动力学研究表明6对1 O 2的反应性比1b高（β= 9.2·10 -3 mol·1 -1对3.3·10 -2 mol·1 -1，分别）。观察到的反应性显然与烯型反应不匹配，并且[2 + 2]环加成竞争，因为活化最强的底物6优先产生烯型产物及其衍生物。6和1b结构的构象分析通过分子力学技术（MMPMI）计算并通过X射线衍射测定，表明烯丙基H原子满足烯型反应的正交性规则。通过应用考虑了电子和几何因素组合的福井法则，可以使产品分

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740705