2-[({3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}dimethylsilyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 770738-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[({3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}dimethylsilyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 770738-39-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 450.566
• InChiKey: SZFPLGGXNGVJHQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[({3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}dimethylsilyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(R)-4-benzyl-3-(prop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向功能化的含硅α-氨基酸：均丝氨酸和高蛋氨酸的Sila类似物的不对称合成

  摘要：

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490152
• 作为产物：
  描述：

  3-[(chloromethyl)(dimethyl)silyl]propanoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 390.0h， 生成 2-[({3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}dimethylsilyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  走向功能化的含硅α-氨基酸：均丝氨酸和高蛋氨酸的Sila类似物的不对称合成

  摘要：

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490152