| 537041-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 537041-17-1
• 化学式: C₇₉H₁₃₇Cl₃O₂₁Si₃
• 分子量: 1613.56
• InChiKey: PCJXCSUTOCMLSZ-FMGVTORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.96
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  258.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生成 [(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18R,19R,23Z,25R,27S,29S,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-10,14,15,17,27,43-hexahydroxy-31-methoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-11-(2-methylprop-2-enyl)-7,35-dioxo-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of spongistatin/altohyrtin analogues: E-ring dehydration and C46 side-chain truncationElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212651f/

  摘要：

  我们合成了强效抗沉迷海洋大环内酯 spongistatin 1/altohyrtin A 的简化类似物，并将其作为生长抑制剂对一系列人类肿瘤细胞系（包括 Taxol 抗性株）进行了评估，结果表明 E 环脱水可在低皮摩尔水平上增强细胞毒性，而 C46 侧链截断则会导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1039/b212651f
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of spongistatin/altohyrtin analogues: E-ring dehydration and C46 side-chain truncationElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212651f/

  摘要：

  我们合成了强效抗沉迷海洋大环内酯 spongistatin 1/altohyrtin A 的简化类似物，并将其作为生长抑制剂对一系列人类肿瘤细胞系（包括 Taxol 抗性株）进行了评估，结果表明 E 环脱水可在低皮摩尔水平上增强细胞毒性，而 C46 侧链截断则会导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1039/b212651f

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: fragment couplings, completion of the synthesis, analogue generation and biological evaluation
  作者：Ian Paterson、David Y.-K. Chen、Mark J. Coster、José L. Aceña、Jordi Bach、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504151a

  日期：——

  The antimitotic marine macrolide altohyrtin A/spongistatin 1 has been synthesised in a highly convergent and stereocontrolled manner, thus contributing to the replenishment of the largely exhausted material from the initial isolation work. Coupling of the AB- and CD-spiroacetal subunits by a stereoselective aldol reaction was achieved by using either a lithium (67 : 33 dr) or boron enolate (90 : 10

  抗有丝分裂海洋大环内酯altohyrtin A /海绵抑素1以高度会聚和立体控制的方式合成，因此有助于从最初的分离工作中补充大量消耗的物质。通过使用锂（67:33 dr）或烯醇硼（90:10 dr），通过立体选择性醛醇缩合反应将AB-和CD-螺缩醛亚基偶联。高度（Z）选择性的Wittig偶联用于将北半球醛与南半球salt盐结合在一起。在三醇癸二酸上进行脱保护并随后进行区域选择性大环内酯化，完成了altohyrtin A的合成。还制备了两种结构类似物，并评估了它们作为针对一系列人类肿瘤细胞系（包括紫杉醇抗性菌株）的生长抑制剂，