N-(4-methoxybenzyl)-thiophen-2-ylmethylideneamine | 1024019-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-thiophen-2-ylmethylideneamine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(thiophen-2-yl)methanimine
• CAS: 1024019-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: PTDCYSYETWQWHS-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-thiophen-2-ylmethylideneamine 、 2,2'-(3-methylbut-2-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 氘代甲醇 、 (R)-2,6-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(R,E)-N-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的同烯丙基胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11529
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-甲氧基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-thiophen-2-ylmethylideneamine
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的同烯丙基胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11529

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-substituted azetidine-2,3-diones by ring opening of 1,3-thiazolidine-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.011

  日期：2008.3

  New 3-heterocycle substituted 1,3-thiazolidine-derived 4-spiro-beta-lactams with a relative trans-configuration were stereoselectively synthesised by means of a Staudinger ketene-imine reaction between the ketene generated from the (2S,4R)-1,3-thiazolidine-2,3,4-tricarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl) 4-methyl ester 1 and imines 2b-e. The 1,3-thiazolidine-derived 4-spiro-beta-lactams were transformed into the corresponding enantiomerically pure 4-heterocycle substituted azetidine-2,3-diones by means of an oxidative cleavage of the 1,3-thiazolidine ring. The opening of the 1,3-thiazolidine ring was studied under different experimental conditions and a consistent mechanism is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.