2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)propane-1,3-diol | 1228504-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1228504-68-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SNGYJTWSNJASJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)propane-1,3-diol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(benzyloxymethyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  InCl₃/CyNH₂ Cocatalyzed Carbocyclization Reaction: An Entry to α-Disubstituted exo-Methylene Cyclopentanes

  摘要：

  An efficient and cheap synthetic approach to functionalized exo-methylene cyclopentanes has been developed from alpha-disubstituted formyl-alkynes by merging amine catalysis with the indium activation of alkynes. We uncovered the crucial role of the amine cocatalyst and the development of a new cooperative catalytic system allowed the cyclization of a broad range of substrates. A mechanistic study was realized in order to rationalize the determining influence of the amine cocatalyst.

  DOI：

  10.1021/jo1018552
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Combined InCl₃- and Amine-Catalyzed Intramolecular Addition of α-Disubstituted Aldehydes onto Unactivated Alkynes

  摘要：

  The combination of enamine-type catalysis to the indium-catalyzed activation of alkynes allows the efficient preparation of functionalized cyclopentanes bearing a quaternary stereogenic center. A broad range of formylalkynyl derivatives has been prepared. The InCl3/(Cy)(i-Pr)NH system efficiently promotes the carbocyclization reaction of alpha-disubstituted aldehydes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol100729t