(2S,3S)-3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 132559-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• CAS: 132559-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: IEXUFIGHOHXSPZ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxyamino-3-methyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (2S,3S)-3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578