(4R,5S)-5-azido-1,1-dimethoxy-4-decanol | 1118608-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-azido-1,1-dimethoxy-4-decanol
• CAS: 1118608-49-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 259.349
• InChiKey: SQVVCVLIRSVJPE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(3,3-dimethoxypropyl)-3-pentyl-oxirane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-azido-1,1-dimethoxy-4-decanol 、 (4S,5R)-4-azido-1,1-dimethoxy-5-decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-Monanchorin

  摘要：

  The optically pure epoxy acetal was converted to the protected guanidino alcohol by reaction with NaN3 in DMF, hydrogenation of the azide, and reaction of the amine with MeSC(NBoc)NHBoc, AgNO3, and Et3N. Treatment of the protected guanidino alcohol with 9:1 CDCl3/TFA afforded monanchorin, whose absolute stereochemistry was assigned as shown.

  DOI：

  10.1021/ol802981h