(1R,2S)-3-[(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)hydroxy-phosphinoyl]-2-(4-bromo-benzyl)propionic acid benzyl ester | 1206514-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3-[(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)hydroxy-phosphinoyl]-2-(4-bromo-benzyl)propionic acid benzyl ester
• CAS: 1206514-69-3
• 化学式: C₂₇H₂₉BrNO₆P
• 分子量: 574.408
• InChiKey: TUXPHYDOLFHIGW-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-[(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)hydroxy-phosphinoyl]-2-(4-bromo-benzyl)propionic acid benzyl ester 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(3-((1-amino-ethyl)hydroxy-phosphinoyl)-2-(4-bromo-benzyl)propionylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物：R1—NH—CH（R2）—P（═O）（OR3）—CH2—C（R4）（R5）—CONH—CH（R6）—COOR7或其药学上可接受的盐、异构体或任意比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表—C（═O）—O—C（R8）（R9）—OC（═O）—R10基团；R2代表可选取代的碳氢链、芳基或杂环芳基基团或被杂环取代的亚甲基基团；R3代表氢原子或—C（R12）（R13）—OC（═O）—R14基团；R4和R5与承载它们的碳原子一起形成饱和碳氢基环或可选取代的哌啶环或R4代表氢原子，R5代表可选取代的苯基或苄基、杂环芳基环或被杂环取代的亚甲基基团；R6代表可选取代的碳氢链或可选取代的苯基或苄基；R7代表氢原子或苄基、烷基、杂环芳基、烷基杂环芳基、—CHMe—COOR18、—CHR19—OC（═O）OR20和—CHR19—OC（═O）OR20基团。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于疼痛治疗，更有利的是神经病理性和神经炎性疼痛的治疗，以及它们的合成方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US20110124601A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzyl)acrylic acid benzyl ester 、 (1R)-(-)-1-aminoethylphosphinic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(1R,2S)-3-[(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)hydroxy-phosphinoyl]-2-(4-bromo-benzyl)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物：R1—NH—CH（R2）—P（═O）（OR3）—CH2—C（R4）（R5）—CONH—CH（R6）—COOR7或其药学上可接受的盐、异构体或任意比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表—C（═O）—O—C（R8）（R9）—OC（═O）—R10基团；R2代表可选取代的碳氢链、芳基或杂环芳基基团或被杂环取代的亚甲基基团；R3代表氢原子或—C（R12）（R13）—OC（═O）—R14基团；R4和R5与承载它们的碳原子一起形成饱和碳氢基环或可选取代的哌啶环或R4代表氢原子，R5代表可选取代的苯基或苄基、杂环芳基环或被杂环取代的亚甲基基团；R6代表可选取代的碳氢链或可选取代的苯基或苄基；R7代表氢原子或苄基、烷基、杂环芳基、烷基杂环芳基、—CHMe—COOR18、—CHR19—OC（═O）OR20和—CHR19—OC（═O）OR20基团。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于疼痛治疗，更有利的是神经病理性和神经炎性疼痛的治疗，以及它们的合成方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US20110124601A1