tert-butyl (S)-3-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-4-(benzyloxy-carbonylamino)butanoate | 1138793-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-4-(benzyloxy-carbonylamino)butanoate
• CAS: 1138793-51-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: KRJNRWMRGKCUQN-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-4-(benzyloxy-carbonylamino)butanoate 在 sodium hypobromide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到benzyl (2S,1'R,3'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2',2'-dimethyl-3'-carboxycyclobutyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-3-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-4-(benzyloxy-carbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019