methyl (3,6-di-O-acetyl-2-azido-2,4-dideoxy-4-(prop-1-en-1-yl)-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 873665-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3,6-di-O-acetyl-2-azido-2,4-dideoxy-4-(prop-1-en-1-yl)-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 873665-27-1
• 化学式: C₅₃H₆₄N₄O₂₀
• 分子量: 1077.11
• InChiKey: VYGNHIJOEIISBI-BNDNJXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  292.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,6-di-O-acetyl-2-azido-2,4-dideoxy-4-(prop-1-en-1-yl)-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 以66%的产率得到methyl (3,6-di-O-acetyl-2-azido-2,4-dideoxy-4-(1,2-dihydroxypropyl)-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Azasugar derivatives, heparanase inhibitors, method for preparing same, compositions containing same, use thereof

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的肝素酶抑制化合物，其中R代表氢原子、羟基自由基、—OSO3−自由基、—O—（C1-C5）烷基自由基或—O—芳基烷基自由基；Z代表COO−自由基或羟基自由基；X代表—OH或通式A的糖单元；Y代表H、C1-C5烷基或通式D的糖单元；以游离形式或形成与碱或酸的药用可接受盐、溶剂化合物或水合物的形式存在。该发明的衍生物可用作药物。

  公开号：

  US20070270354A1