| 1243154-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1243154-02-0
• 化学式: C₂₉H₄₃N₇O₇
• 分子量: 601.703
• InChiKey: TYCOHRICLXEGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 ({2-[4-(2-guanidinoethyl)[1,2,3]triazol-1-yl]acetyl}phenylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20130040964A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2-azidoacetyl)phenyl-amino]acetic acid t-butyl ester 、 N,N'-di-Boc-N''-(but-3-ynyl)-guanidine 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Click-Chemistry-Derived Triazole Ligands of Arginine−Glycine−Aspartate (RGD) Integrins with a Broad Capacity To Inhibit Adhesion of Melanoma Cells and Both in Vitro and in Vivo Angiogenesis

  摘要：

  A click chemistry approach was applied for the discovery of triazole-based arginine-glycine-aspartate (RGD) mimetics by Cu(1)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne azide coupling reaction, which showed binding all properties toward alpha(v)beta(3)/alpha(v)beta(5) integrins. Biological assays showed compound 18 capable of binding alpha(v)beta(3) integrin with nanomolar affinity according, to a two-sites model, and molecular modeling studies revealed a peculiar pi-stacking interaction between the triazole ring and Tyr178 side chain. Accordingly, compound 18 inhibited the adhesion of integrin-expressing human melanoma cells to RGD-containing proteins of the extracellular matrix, such as vitronectin, fibronectin, and osteopontin. and also angiogenesis in in vitro and in vivo experimental models. The relevant biological effects exerted by compound 18 suggest its potential application as an antiangiogenic agent in the diagnosis and therapy of tumors where alpha(v)beta(3) integrin expression is up-regulated.

  DOI：

  10.1021/jm100754z

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。