(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propan-1-ol | 155003-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propan-1-ol
• CAS: 155003-67-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: VLDGNIDPPQYORQ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用DIBALH / MgBr 2系统，由保护基控制的非对映选择性还原衍生自THYM *的双保护α，α-双（羟甲基）酮

  摘要：

  新型手性结构单元THYM * 1和BHYMA * 2衍生的双保护α，α-双（羟甲基）酮5的还原反应具有良好的立体选择性（从85:15至97：3）。通过采用DIBALH和MgBr的组合两个保护基团和适当的选择2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73940-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-5-methyl-hex-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of all 8 stereoisomers of α-methyl homoallylic alcohols derived by crotyl addition onto bis(hydroxymethyl)acetaldehydes (BHYMA*)

  摘要：

  The asymmetric synthesis of epimeric alpha-methyl homoallylic alcohols 4 and 7 has been realized respectively through chelation-controlled addition of crotyltributyltin to asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehydes (BHYMA*) 3, and via chelation-controlled reduction of ketones 8. Due to the stereochemical flexibility of the C-5 chiral centre and to the enantiodivergent preparation of both enantiomers of 3, all 8 isomers of these crotylation products become accessible, starting from an unique precursor 1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73941-4