dimethyl (Rs,1S,2R,3S)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonate | 1251037-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (Rs,1S,2R,3S)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonate
• CAS: 1251037-05-4
• 化学式: C₂₃H₂₉BrNO₈PS
• 分子量: 590.429
• InChiKey: MZTXIRSPJNPSBP-ABHUAMMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Rs,1S,2R,3S)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonate 、 三氟乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl (1S,2R,3S)-1-amino-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoxins III：合成具有抗贾第虫活性的抗真菌多毒素的 α-氨基膦酸酯类似物

  摘要：

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。

  DOI：

  10.1021/ol101913t
• 作为产物：
  描述：

  (Rs,2S,3S)-N-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylidine-p-toluenesulfinamide 、 亚磷酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dimethyl (Rs,1S,2R,3S)-N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-4-[(p-bromobenzoyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoxins III：合成具有抗贾第虫活性的抗真菌多毒素的 α-氨基膦酸酯类似物

  摘要：

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。

  DOI：

  10.1021/ol101913t