methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate | 1449116-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate
• CAS: 1449116-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: BORMBJSZQIBYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate 在 zirconium(IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基丙烯酰胺的碳叠氮化

  摘要：

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。

  DOI：

  10.1021/ol402138y

文献信息

• Aerobic Acylarylation of α,β-Unsaturated Amides with Aldehydes
  作者：Promita Biswas、Subhasis Mandal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01336

  日期：2020.6.5

  good yield (up to 97%). The key aspect of the process is the utilization of aldehyde auto-oxidation in developing aerobic radical olefin acylarylation. Kinetic studies confirm a lag phase for the reaction. Synthetic utility of the method is apparent via the preparation of biologically potent spirocyclic oxindoles and tetrahydrofuranoindolines.

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。
• Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Hong Wei、Quan-Xiang Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380514

  日期：——

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.