2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylose-O-oxime | 1072878-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylose-O-oxime
• CAS: 1072878-95-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: AILMEHKZYKDQPG-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylose-O-oxime 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylose-O-oxime
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Functionalized d- and l-Arabino-Pyrrolidines as Potent and Selective Glycosidase Inhibitors
  作者：Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes、Marianne B. Haarr、Óscar Lopéz、Jóse G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1055/a-1764-8950

  日期：2022.6

  4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol (DAB) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-arabinitol (LAB) analogues with an amidine, hydrazide, hydrazide imide, or amide oxime moiety is described. The preparation of DAB and LAB analogues commenced from l-xylose and d-xylose, respectively. The obtained iminosugars are tested against a panel of glycosidases with pharmaceutical relevance, revealing enhanced activity for the DAB analogues

  摘要用脒高效合成亚氨基糖对映异构体对，包括 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-阿拉伯糖醇 (DAB) 和 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 类似物描述了酰肼、酰肼酰亚胺或酰胺肟部分。DAB 和 LAB 类似物的制备分别从 l-木糖和 d-木糖开始。所获得的亚氨基糖针对一组具有药物相关性的糖苷酶进行了测试，显示与 LAB 类似物相比，DAB 类似物的活性增强。特别是，d-阿拉伯构型的脒表现出强效（亚微摩尔范围）和选择性的α-甘露糖苷酶抑制剂。
• A convenient approach toward the synthesis of enantiopure isomers of DMDP and ADMDP
  作者：En-Lun Tsou、Yao-Ting Yeh、Pi-Hui Liang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.096

  日期：2009.1

  A practical method for the synthesis of five-membered iminocyclitols, pyrrolidine alkaloids bearing multiple hydroxyl substituents, has been developed. All of the eight key intermediates, enantiopure tri-O-benzyl cyclic nitrones, are prepared from four cheap, readily available D-aldopentoses. The nucleophilic addition of cyclic nitrones with vinyl magnesium chloride and TMSCN shows high 2,3-trans stereoselectivity. To construct the 2,3-cis configurations, inversion of the C-2 nitrile group is achieved via an elimination-reduction sequence. Using this approach, five isomers of DMDP and six isomers of ADMDP are prepared efficiently. In the biological evaluation, iminocyclitol 27 is a new and potent inhibitor against beta-hexosaminidase with an IC50 value of 0.2 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.