1-[(1S,2R)-2-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanylethynyl-hex-5-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 259656-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2R)-2-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanylethynyl-hex-5-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• CAS: 259656-79-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 502.885
• InChiKey: LOMOLJKHFQSNIO-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R)-2-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanylethynyl-hex-5-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-octanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Butyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-[(1S,2R)-2-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanylethynyl-hex-5-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v