(5S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-8,9,9-trimethyl-2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy)-5,8-methanoquinoline | 409319-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-8,9,9-trimethyl-2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy)-5,8-methanoquinoline
• CAS: 409319-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 411.445
• InChiKey: AFGOIXKDRUPVPS-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (5S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-8,9,9-trimethyl-2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy)-5,8-methanoquinoline 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以19%的产率得到(5S,8R)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-8,9,9-trimethyl-2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,8-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines: new P–N ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral phosphorus-nitrogen ligands, specifically, 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 71% was obtained. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01002-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-8,99-trimethyl-2-(2-methoxyphenyl)-5,8-methanoquinoline 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-8,9,9-trimethyl-2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy)-5,8-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines: new P–N ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral phosphorus-nitrogen ligands, specifically, 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 71% was obtained. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01002-x