N-allyl-N-((2S,3R,6S)-3-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1542139-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-((2S,3R,6S)-3-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1542139-62-7
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₅SSi
• 分子量: 617.882
• InChiKey: YYWCGAMKFXEQLU-LYADXNTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-((2S,3R,6S)-3-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2S,4aR,9aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-9-tosyl-2,4a,5,8,9,9a-hexahydro-pyrano-[2,3-b]azepin-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-allyl-p-methylphenylsulfonamido)-6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-eno-pyranoside-2-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-N-((2S,3R,6S)-3-allyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h