(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-chlorophenyl)propanoic acid | 1609638-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1609638-43-8
• 化学式: C₃₀H₃₆ClNO₅Si
• 分子量: 554.158
• InChiKey: VDKQLRNKIKOEBS-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-3-chlorotyrosine) 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用非天然氨基酸探测酮类固醇异构酶活性位点氧阴离子空穴氢键的能量学

  摘要：

  氢键在酶活性位点中无处不在，在反应过程中提供结合相互作用和稳定底物基团上的电荷重排。但是，了解它们相对于水溶液中氢键的催化贡献的起源和大小仍然很困难，部分原因是在传统定点诱变实验的能量解释中遇到了复杂性。已经建议酮类固醇异构酶和其他酶的活性位点氢键基团通过“短、强”或“低势垒”氢键提供能量稳定，这些氢键是由于它们的 pKa 或质子亲和力与跃迁的匹配而形成的状态。还提出，相对于水溶液，酮类固醇异构酶和其他酶活性位点提供静电环境，导致对基态到过渡态电荷重排的更大能量反应（即更大的“敏感性”），从而提供催化作用相对于水中的相应反应。为了测试这些模型，我们在酮类固醇异构酶 (KSI) 氧阴离子孔中用氟酪氨酸 (F-Tyr's) 取代酪氨酸，以系统地改变活性位点氢键供体的质子亲和力，同时最大限度地减少空间或结构影响。我们发现，内在 F-Tyr 酸度增加 40 倍不会导致与三种不同底物反应的活性发生显着变化。F-Tyr

  DOI：

  10.1021/ja413174b