(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloromethyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene | 184884-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloromethyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene
• CAS: 184884-57-9
• 化学式: C₂₄H₃₈ClNO₃Si
• 分子量: 452.109
• InChiKey: WHOIRLMXIUJESL-SJIDXNJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloromethyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-6-α-hydrocodol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 i-PrNEt 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloromethyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the morphine skeleton via radical cyclization and a C10C11 closure
  作者：Gabor Butora、Tomas Hudlicky、Stephen P. Fearnley、Andrew G. Gum、Michele R. Stabile、Khalil Abboud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01867-9

  日期：1996.11

  A short synthesis of a morphinan skeleton has been accomplished. The key steps involve enzymatic dihydroxylation of β-bromoethyl benzene, vinyl and aryl radical cyclizations, and Friedel-Crafts closure of an aziridinium ion or an acid-catalyzed closure of an aldehyde to form the C10C11 bond.

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。