(S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadec-7-ene-14-carboxylate | 1260085-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadec-7-ene-14-carboxylate
• CAS: 1260085-43-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: RCDDMBTUIMSYNF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadec-7-ene-14-carboxylate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadecane-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的环二聚化：新型双氮杂环丁烷基大环化合物的合成，计算和生物学评估

  摘要：

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl hept-6-enoyl(1-hept-6-enoyl-2-oxoazetidin-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到(S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadec-7-ene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的环二聚化：新型双氮杂环丁烷基大环化合物的合成，计算和生物学评估

  摘要：

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.015