3-(2-cyanovinyl)-1H-indol-4-yl ethyl(methyl)carbamate | 1609078-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanovinyl)-1H-indol-4-yl ethyl(methyl)carbamate
• CAS: 1609078-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: FRKZHYLZZJMBGR-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-1H-indol-4-yl ethyl(methyl)carbamate 、 氰乙酸 在 三乙胺 、 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-cyanovinyl)-1H-indol-4-yl ethyl(methyl)carbamate 、 3-(2-cyanovinyl)-1H-indol-4-yl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉酯和胺衍生物在RAW 264.7和腹膜巨噬细胞中的合成和体外抗炎活性

  摘要：

  炎性疾病中促炎性细胞因子，TNF-α和IL-6的持续增加。尽管现有的疗法（如类固醇和TNF-α拮抗剂）是有效的，但它们可能会引起严重的不良反应。我们描述了在位置3或1上具有丙酸酯，2-氨基乙基，3-氨基丙基2-（二甲基氨基）乙基或3-（二甲基氨基）丙基的吲哚啉氨基甲酸酯11种新型衍生物的制备和抗炎活性的评估。化合物25，26和29被先前显示抑制乙酰胆碱酯酶与IC 50年代为0.4〜55微米，以防止在100 PM-1μM的浓度范围诱导反应性氧物质的细胞毒性。化合物25，26，29，9，10，17和18，减少了NO，TNF-α和IL-6在1-10 PM的浓度的LPS活化RAW-264.7和小鼠腹腔巨噬细胞。化合物25减少的细胞因子与IκBα降解的增加和p38磷酸化的降低有关，而与ERK的磷酸化不相关。结论：在3位被带有酯或氨基的链取代的二氢吲哚衍生物可能具有治疗慢性炎症和神经退行性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.081