(S)-5-methyl-3-(10-undecenyl)furan-2(5H)-one | 939034-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-(10-undecenyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 939034-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NOCUBHJMLMMCFW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-3-(10-undecenyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-1-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)but-3-en-1-ol 在 Stewart-Grubbs催化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-((R)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-13-hydroxytridec-10-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 、 (S)-3-((R)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-13-hydroxytridec-10-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Chamuvarinin，一种有效的抗癌药和抗锥虫病药，无立体选择性保护的不对称总合成：通过内部烷基化的邻位连接的氧三环核的底物控制结构

  摘要：

  已经完成了一种有效的抗癌和抗胰凝乳剂（+）-香豆素（1）的无立体选择性保护的不对称全合成。该天然产物具有七个立体定位中心的相邻连接的[双（四氢呋喃）]四氢吡喃（THF-THF-THP）核是以完全受底物控制的方式构建的。氧杂三环核心的环间立体化学（threo，threo，threo）是通过螯合控制的Keck烯丙基化以立体选择性方式建立的，而环内顺式或反式相对立体化学则是通过立体选择性内部烷基化来控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02706
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59.2 mg的产率得到(S)-5-methyl-3-(10-undecenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的Annnonaceous acetogenin类似物的ABC合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.033