(4aR,9aS,Z)-3-(2-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazono)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine hydrochloride | 1447823-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS,Z)-3-(2-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazono)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine hydrochloride
• CAS: 1447823-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃*ClH
• 分子量: 375.855
• InChiKey: IHIAVGSBBOJVOO-KUGOCAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS,Z)-3-(2-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazono)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine hydrochloride 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以221 mg的产率得到(5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine 、 (2,6-二甲氧基苯基)肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4aR,9aS,Z)-3-(2-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazono)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432