methyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate | 1030836-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
• CAS: 1030836-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 314.209
• InChiKey: QHFBSKYBJBNSAE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 在 barium dihydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g