(1S,2R,5S)-5-Methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 131617-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-Methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 131617-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: UQWLDUHOEWIUKI-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5S)-5-Methyl-6-methylene-1(R)-(p-tolylsulfinyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based asymmetric oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto sulfoxides

  摘要：

  beta-Keto sulfoxides and beta-keto sulfones can be used as substrates for Mn(III)- and Cu(II)-based oxidative free-radical cyclizations. The sulfoxide chiral center completely controls the stereochemistry of the cyclization. Oxidative cyclization of racemic sulfoxide 8 affords 13 as a single diastereomer. Oxidative cyclization of enantiomerically pure sulfoxide 20 gives 21 as a single enantiomer. The chiral auxiliary can be removed by oxidation with potassium peroxomonosulfate to give the sulfone followed by reduction with sodium amalgam to give bicyclo[3.2.1]octanone 23. Oxidative cyclization of 26 gives indanone 29, which spontaneously loses toluenesulfenic acid to give indenone 30.

  DOI：

  10.1021/jo00001a061