tert-butyl 2-benzyl-3-phenylpropanoate | 1222470-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1222470-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: NRCQCUYDSCKMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino)methyl)acrylate 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,8R)-5-benzyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-(2'-methylpropyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-benzyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067