(2R-(2R))-1-benzyloxycarbonyl-2-(2,3-epoxypropyl)pyrrolidine | 197230-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R-(2R))-1-benzyloxycarbonyl-2-(2,3-epoxypropyl)pyrrolidine
• CAS: 197230-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZDVWXEZMWGNZPY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-(2R))-1-benzyloxycarbonyl-2-(2,3-epoxypropyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(2S,2'R)-1-[N(1')-methylpyrrolidin-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-allyl-(N-benzyloxycarbonyl) pyrrolidine 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R-(2R))-1-benzyloxycarbonyl-2-(2,3-epoxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0