O4-allyl-N1-tert-butyloxycarbonylmethylthymine | 1050533-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O4-allyl-N1-tert-butyloxycarbonylmethylthymine
• CAS: 1050533-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: WEPXTBASPAKQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O4-allyl-N1-tert-butyloxycarbonylmethylthymine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到O4-allyl-N1-carboxymethylthymine
  参考文献：
  名称：

  O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA

  摘要：

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。

  DOI：

  10.1039/b805165h
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以1.11 g的产率得到O4-allyl-N1-tert-butyloxycarbonylmethylthymine
  参考文献：
  名称：

  O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA

  摘要：

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。

  DOI：

  10.1039/b805165h