(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 437615-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 437615-26-4
• 化学式: C₅₆H₄₆Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1095.34
• InChiKey: ZLKATNVOEDBIRD-KQHFSGPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  210.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 TNS-triflate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  在开发新一代链球菌肺炎疫苗的新型糖蛋白共轭疫苗的框架下，描述了一种含有间隔物的六糖片段的合成，该片段与链球菌肺炎3型的胶囊多糖有关。通过采用适当保护的二糖单元的分块策略合成了由三个重复单元组成的六糖β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]O-(CH₂)₃NH₂)（1）。通过TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物）的选择性氧化在最后的反应步骤中引入了羧基。去保护后得到目标六糖1。关键词：寡糖合成，链球菌肺炎3型，TEMPO氧化。

  DOI：

  10.1139/v01-190
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  在开发新一代链球菌肺炎疫苗的新型糖蛋白共轭疫苗的框架下，描述了一种含有间隔物的六糖片段的合成，该片段与链球菌肺炎3型的胶囊多糖有关。通过采用适当保护的二糖单元的分块策略合成了由三个重复单元组成的六糖β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]O-(CH₂)₃NH₂)（1）。通过TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物）的选择性氧化在最后的反应步骤中引入了羧基。去保护后得到目标六糖1。关键词：寡糖合成，链球菌肺炎3型，TEMPO氧化。

  DOI：

  10.1139/v01-190