(1S,5R)-5-((3R,4R)-4-iodomethyl-γ-butyrolacton-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene | 1352125-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,5R)-5-((3R,4R)-4-iodomethyl-γ-butyrolacton-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene
• CAS: 1352125-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₅
• 分子量: 404.201
• InChiKey: OFBPZOXNAFYYOH-UTBFZLOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-5-((3R,4R)-4-iodomethyl-γ-butyrolacton-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene 在 水 、 三甲基铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3R,4S,4aR,8S)-3-(hydroxymethyl)-4-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)-4a,8-dimethyl-5-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-((3R)-4-carboxy-buten-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(1S,5R)-5-((3R,4R)-4-iodomethyl-γ-butyrolacton-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067