(R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propan-1ol | 1200479-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propan-1ol
• CAS: 1200479-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 283.414
• InChiKey: MKLRZLBYABTGRK-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propan-1ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到(R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propan-1ol
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s