1,4-Bis(2-bromophenyl)-2-butyne-1,4-dione | 152897-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(2-bromophenyl)-2-butyne-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(2-bromophenyl)but-2-yne-1,4-dione
• CAS: 152897-27-3
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 392.046
• InChiKey: XHDMRLHJIYQQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(2-bromophenyl)-2-butyne-1,4-dione 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Celite 、 red P₄ 、 氢碘酸 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 <16>Orthocyclophanepentaone
  参考文献：
  名称：

  Orthocyclophanes. 2. Starands, a new family of macrocycles of spirobicyclic polyketals with a 2n-crown-n moiety

  摘要：

  Synthesis and functionalization of higher members of the [1n]orthocyclophanes, or [1n]OCPs, have been investigated. Oxidation of the benzylic methylenes in [1n]OCPs gave the polyoxo derivatives. Exhaustive oxidation of all methylenes in even-numbered [1n]OCPs gave rearranged isomers of the cyclopolyketal structure instead of the corresponding polyoxo derivatives. We propose the class name ''starands'' for this new family of crown compounds for their star-shaped crown ether structure. Detailed synthesis and characterization of two starands are described.

  DOI：

  10.1021/jo00077a044
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-Bis(2-bromophenyl)-2-butyne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有显着平面外偶极矩的七边形嵌入 π-扩展噻吩并 N-甲基吡咯并哒嗪

  摘要：

  在此，我们描述了具有两个嵌入的七元环的完全稠合的四苯基噻吩并[3,4- d ]哒嗪1和N-甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪2的合成和表征。由于掺入了七边形，1和2在固态下表现出C s -对称鞍形构象，平均平面偏差约为 0.38 Å。π-扩展噻吩并哒嗪1在极性晶体系统Pc中沿b轴显示一维（1-D）柱状堆积，净偶极矩垂直于b轴排列. 另一方面，2形成了部分 π 堆叠的砖砌结构。除了晶体中发现的C s对称鞍形构象外，密度泛函理论 (DFT) 计算发现1和2的C 2对称扭曲构象在能量上接近于鞍形构象。经计算，构象转换的能垒为 32 ( 1 ) 和 31 kJ·mol –1 ( 2 )，变温 (VT)-NMR 研究表明，即使在 -60 °C 下，转换也很快发生。虽然1和2具有适度弯曲的结构，光学和电化学研究揭示了稠合二亚苯基单元上的有效 π 共轭，这也得到了 DFT 计算的支持。由于噻吩并吡咯并哒嗪的固有大偶极矩和显着弯曲的结构，1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00709

文献信息

• Orthocyclophanes. 2. Starands, a new family of macrocycles of spirobicyclic polyketals with a 2n-crown-n moiety
  作者：Woo Young Lee、Chang Hee Park

  DOI：10.1021/jo00077a044

  日期：1993.12

  Synthesis and functionalization of higher members of the [1n]orthocyclophanes, or [1n]OCPs, have been investigated. Oxidation of the benzylic methylenes in [1n]OCPs gave the polyoxo derivatives. Exhaustive oxidation of all methylenes in even-numbered [1n]OCPs gave rearranged isomers of the cyclopolyketal structure instead of the corresponding polyoxo derivatives. We propose the class name ''starands'' for this new family of crown compounds for their star-shaped crown ether structure. Detailed synthesis and characterization of two starands are described.
• Heptagon-Embedded π-Expanded Thieno- and <i>N</i>-Methylpyrrolo-Pyridazines with Substantial Out-of-Plane Dipole Moment
  作者：Masato Hisada、Daiki Shimizu、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00709

  日期：2022.7.15

  Herein, we describe the synthesis and characterization of fully fused tetraphenylthieno[3,4-d]pyridazine 1 and N-methylpyrrolo[3,4-d]pyridazine 2 with two embedded seven-membered rings. Owing to the incorporated heptagon, 1 and 2 exhibited Cs-symmetric saddle conformations in the solid state with mean plane deviation around 0.38 Å. π-Expanded thienopyridazine 1 showed a one-dimensional (1-D) columnar

  在此，我们描述了具有两个嵌入的七元环的完全稠合的四苯基噻吩并[3,4- d ]哒嗪1和N-甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪2的合成和表征。由于掺入了七边形，1和2在固态下表现出C s -对称鞍形构象，平均平面偏差约为 0.38 Å。π-扩展噻吩并哒嗪1在极性晶体系统Pc中沿b轴显示一维（1-D）柱状堆积，净偶极矩垂直于b轴排列. 另一方面，2形成了部分 π 堆叠的砖砌结构。除了晶体中发现的C s对称鞍形构象外，密度泛函理论 (DFT) 计算发现1和2的C 2对称扭曲构象在能量上接近于鞍形构象。经计算，构象转换的能垒为 32 ( 1 ) 和 31 kJ·mol –1 ( 2 )，变温 (VT)-NMR 研究表明，即使在 -60 °C 下，转换也很快发生。虽然1和2具有适度弯曲的结构，光学和电化学研究揭示了稠合二亚苯基单元上的有效 π 共轭，这也得到了 DFT 计算的支持。由于噻吩并吡咯并哒嗪的固有大偶极矩和显着弯曲的结构，1