4-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)phenylethynyl]-2,5-dihexyloxy-1-ethynylbenzene | 1037650-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)phenylethynyl]-2,5-dihexyloxy-1-ethynylbenzene
• CAS: 1037650-53-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₂S
• 分子量: 487.706
• InChiKey: YNTNBIODIAULMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorenone 、 4-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)phenylethynyl]-2,5-dihexyloxy-1-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[4-(2-Cyanoethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自组装到金属表面的带有硫代末端的功能化4 nm尺度分子线的合成及性能

  摘要：

  我们报告了新的寡聚（亚芳基乙炔）分子线的合成。通过钯催化的Sonogashira交叉偶联方法获得了4 nm的长度标度。关键的结构特征是存在电子给体9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴（化合物13和14）和电子受体9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴单元（化合物16）分子的核心。末端硫醇盐取代基被保护为氰基乙基硫基（13和16）或硫代乙酸酯衍生物（14）。在溶液电化学研究中，分子显示出明确定义的氧化还原过程。溶液中的光学性质与芴酮类似物6相似：对于最强吸收6，13和16是在区域λ最大= 387-393纳米，用13示出了在415nm处其不存在额外肩6和16 ; 该肩部被指定为从二硫醚到芴单元的HOMO-LUMO过渡。分子6，13，14和16上的金衬底表现出基本上对称的电流-电压形式的自组装单层（我- V）与金扫描隧道显微镜（STM）尖端接触时的特性。在中央单元中的化学修饰的效果6，14和16上的H

  DOI：

  10.1021/jo800120n
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)phenylethynyl]-2,5-dihexyloxy-4-trimethylsilylethynylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)phenylethynyl]-2,5-dihexyloxy-1-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  自组装到金属表面的带有硫代末端的功能化4 nm尺度分子线的合成及性能

  摘要：

  我们报告了新的寡聚（亚芳基乙炔）分子线的合成。通过钯催化的Sonogashira交叉偶联方法获得了4 nm的长度标度。关键的结构特征是存在电子给体9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴（化合物13和14）和电子受体9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴单元（化合物16）分子的核心。末端硫醇盐取代基被保护为氰基乙基硫基（13和16）或硫代乙酸酯衍生物（14）。在溶液电化学研究中，分子显示出明确定义的氧化还原过程。溶液中的光学性质与芴酮类似物6相似：对于最强吸收6，13和16是在区域λ最大= 387-393纳米，用13示出了在415nm处其不存在额外肩6和16 ; 该肩部被指定为从二硫醚到芴单元的HOMO-LUMO过渡。分子6，13，14和16上的金衬底表现出基本上对称的电流-电压形式的自组装单层（我- V）与金扫描隧道显微镜（STM）尖端接触时的特性。在中央单元中的化学修饰的效果6，14和16上的H

  DOI：

  10.1021/jo800120n