N,N’-bis(4-methylbenzoyl)-L-selenocystine dimethyl ester | 1449484-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-methylbenzoyl)-L-selenocystine dimethyl ester
• CAS: 1449484-14-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆Se₂
• 分子量: 598.416
• InChiKey: PMPKPHOZPBHVCP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-Fmoc-3-(4-methylbenzoylselenenyl)propanoate 在 哌嗪 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N’-bis(4-methylbenzoyl)-L-selenocystine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学接近蛋白质中的硒烯丙基硒代半胱氨酸进行可逆蛋白质修饰的快速交叉复分解

  摘要：

  交叉复分解 (CM) 最近已成为蛋白质修饰的可行策略。在这里，通过脱氢丙氨酸对易位反应性氨基酸底物 Se-烯丙基-硒代半胱氨酸 (Seac) 进行仿生化学访问，证明了有效的蛋白质 CM。蛋白反应动力学揭示了一种快速反应，Seac 介导的 CM 的速率常数与许多当前生物偶联物的蛋白外速率相当或更好。这种在蛋白质上使用 Se-relayed Seac CM 现在已经能够与底物（烯丙基 GlcNAc、N-烯丙基乙酰胺）发生反应，这在以前对于相应的硫类似物是不可能的。这种 CM 策略应用于组蛋白以安装乙酰化赖氨酸（KAc，一种表观遗传标记）的模拟物。由此产生的合成 H3 被结合天然 H3-K9Ac 的抗体成功识别。而且，

  DOI：

  10.1021/ja403191g