ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1048014-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1048014-61-4
• 化学式: C₅₂H₅₂O₁₄S
• 分子量: 933.042
• InChiKey: JYSNCCYHLUIDIZ-NGJQXRLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含葡萄糖醛酸的二糖和三糖硫代糖苷结构单元的各种合成途径，用于持续合成新隐球菌荚膜多糖结构。

  摘要：

  已经开发了适合于合成新隐球菌荚膜多糖结构的包含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元的替代途径。与我们之前的合成方法相反，此方法的特点是通过葡萄糖残基的氧化在二糖和三糖水平上引入葡萄糖醛酸基序。该方法避免了在用葡萄糖醛酸供体的糖基化和含葡萄糖醛酸的衍生物的苄基化中遇到的问题。分别使用TBDMS或三苯甲基保护基在二糖和三糖阶段获得了对伯醇的选择性保护。在仲羟基被苄基化并随后除去TBDMS或三苯甲基后，使用TEMPO-BAIB试剂混合物可以高产率将游离的伯醇氧化为羧酸，该混合物不会氧化硫代糖苷。这种新方法需要许多额外的步骤，但是事实证明，这种方法更加可靠并且易于重现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含葡萄糖醛酸的二糖和三糖硫代糖苷结构单元的各种合成途径，用于持续合成新隐球菌荚膜多糖结构。

  摘要：

  已经开发了适合于合成新隐球菌荚膜多糖结构的包含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元的替代途径。与我们之前的合成方法相反，此方法的特点是通过葡萄糖残基的氧化在二糖和三糖水平上引入葡萄糖醛酸基序。该方法避免了在用葡萄糖醛酸供体的糖基化和含葡萄糖醛酸的衍生物的苄基化中遇到的问题。分别使用TBDMS或三苯甲基保护基在二糖和三糖阶段获得了对伯醇的选择性保护。在仲羟基被苄基化并随后除去TBDMS或三苯甲基后，使用TEMPO-BAIB试剂混合物可以高产率将游离的伯醇氧化为羧酸，该混合物不会氧化硫代糖苷。这种新方法需要许多额外的步骤，但是事实证明，这种方法更加可靠并且易于重现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.026