benzoic acid 3-(6-carboxyhex-2-enyl)-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-4-triethylsilanyloxycyclopentyl ester | 1056034-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzoic acid 3-(6-carboxyhex-2-enyl)-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-4-triethylsilanyloxycyclopentyl ester
• CAS: 1056034-70-8
• 化学式: C₄₀H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 701.147
• InChiKey: OUHUUKOCJWSGLB-PEEZLHOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-(6-carboxyhex-2-enyl)-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-4-triethylsilanyloxycyclopentyl ester 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到7-[3-hydroxy-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-5-triethylsilanyloxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 benzoic acid 3-(6-carboxyhex-2-enyl)-4-hydroxy-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)cyclopentyl ester 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到benzoic acid 3-(6-carboxyhex-2-enyl)-2-(3-methyl-3-triethylsilanyloxyoct-1-enyl)-4-triethylsilanyloxycyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m