(E)-(4R,7R)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester | 132665-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,7R)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 132665-53-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: JBGRZIDVRIZBLG-WSGWYYKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-((2R,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl ester 在 sodium chlorite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4R,7R)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的一般立体定向合成

  摘要：

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97124-7