7-{(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester | 255721-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 255721-45-0
• 化学式: C₂₃H₃₉ClO₆
• 分子量: 447.012
• InChiKey: PEYVLMMTYXHDNZ-WLQUTPEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45.8 g的产率得到(5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis and Biological Evaluation of 9-Halogenated PGF Analogues

  摘要：

  A series of 9-halo PGF analogues 1-2 and 5-13 were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds, 2 was the best EP2-receptor agonist. A practical method of synthesizing 2 via the Julia olefination of an aldehyde 3 with an optically active sulfone 4, which was prepared by Sharpless asymmetric epoxidation of 15, was developed. Other 9-halogenated PGF analogues were synthesized essentially by the same procedure and evaluated. The absolute configuration of 16-OH of 2 was determined as S by the X-ray analysis of a salt consisting of a 1/1 molar ratio of 2 and L-lysine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00008-1
• 作为产物：
  描述：

  2-syn-(6-carbomethoxy2-cis-hexenyl)-3-anti-(2,4-dioxa-3,3dimethylpentyl)-4-syn-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-ol 在 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-{(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性 EP2 受体激动剂的合成

  摘要：

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19781