(2R,3S,4S)-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentanoate | 745835-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentanoate
• CAS: 745835-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: JFAUZXSKSCGWSA-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 达卡巴嗪 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-Benzenesulfinyl-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(III) chloride 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(phenylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C13–C22 fragment of callystatin A by a non-aldol approach
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob00413f

  日期：——

  An efficient synthetic route to the C13–C22 subunit of callystatin A is reported. The key features include diastereoselective alkylation, using Myers auxiliary, for the preparation of the three carbon synthon 7, stereo- and regioselective oxidative vicinal functionalization of an electron deficient trisubstituted (Z)-olefin using an intramolecular sulfinyl group as the nucleophile, diastereoselective

  报道了一种有效的合成途径，可以到达Callystatin A的C13–C22亚基。主要特征包括：使用Myers助剂进行非对映选择性烷基化，以制备三个碳合成子7；使用分子内亚磺酰基作为亲核体，对电子缺陷的三取代（Z）烯烃进行立体和区域选择性氧化邻位官能化；对映选择性自由基脱溴使用金敦的方案来制备C16-C18一溴代醇衍生物的抗-抗stereotriad，路易斯酸促进crotylation以下凯克的协议来创建C19，C20立构和使用Pummerer重反应的揭示用于通过维悌希延长2个碳原子的醛烯烃化。