23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,30-heptadecafluoro-2-methyl-6,20-dioxo-7,10,13,16-tetraoxa-5,19-diazatriacontan-2-yl 4-(3-mercaptopropanoyl)piperazine-1-carboxylate | 1271774-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,30-heptadecafluoro-2-methyl-6,20-dioxo-7,10,13,16-tetraoxa-5,19-diazatriacontan-2-yl 4-(3-mercaptopropanoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1271774-00-5
• 化学式: C₃₃H₄₅F₁₇N₄O₉S
• 分子量: 996.781
• InChiKey: SXVSFYBZCYHSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]氧基]-2,5-二氧代-3-吡咯烷磺酸钠盐 、 23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,30-heptadecafluoro-2-methyl-6,20-dioxo-7,10,13,16-tetraoxa-5,19-diazatriacontan-2-yl 4-(3-mercaptopropanoyl)piperazine-1-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 1-((6-(3-((3-(4-(24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,31-heptadecafluoro-3,3-dimethyl-7,21-dioxo-2,8,11,14,17-pentaoxa-6,20-diazahentriacontan-1-oyl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl)thio)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoyl)oxy)-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  标记蛋白质/肽中伯胺基团的“氟”（氟化烷基）亲和试剂的合成与表征。

  摘要：

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。

  DOI：

  10.1002/jms.1854
• 作为产物：
  描述：

  23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,30-heptadecafluoro-2-methyl-6,20-dioxo-7,10,13,16-tetraoxa-5,19-diazatriacontan-2-yl 4-(3-((3-(4-(24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,31-heptadecafluoro-3,3-dimethyl-7,21-dioxo-2,8,11,14,17-pentaoxa-6,20-diazahentriacontan-1-oyl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl)disulfanyl)propanoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,30-heptadecafluoro-2-methyl-6,20-dioxo-7,10,13,16-tetraoxa-5,19-diazatriacontan-2-yl 4-(3-mercaptopropanoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标记蛋白质/肽中伯胺基团的“氟”（氟化烷基）亲和试剂的合成与表征。

  摘要：

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。

  DOI：

  10.1002/jms.1854