(S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[Benzyloxy-((R)-1-benzyloxycarbonyl-hexahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-propionyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-3-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 439292-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[Benzyloxy-((R)-1-benzyloxycarbonyl-hexahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-propionyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-3-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 439292-97-4
• 化学式: C₄₈H₆₄N₈O₁₁
• 分子量: 929.083
• InChiKey: JVUWYKFVPIEWMS-BHDHPARWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  208.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] (2R,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoate 、 (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[Benzyloxy-((R)-1-benzyloxycarbonyl-hexahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-propionyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-3-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 silver cyanide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以65%的产率得到benzyl (3S)-2-[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[(2R,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]amino]pentanoyl]-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to the GE3 Cyclodepsipeptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A reasonably efficient [2 + 2 + 2] fragment condensation strategy has been developed for assembling the cyclodepsipeptide sector of GE3 that involves 5-7. A Carpino HATU-mediated macrolactamization was used to close the 19-membered cyclodepsipeptide ring.

  DOI：

  10.1021/ol025895u
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N(1)-Z-piperazic acid t-butylhydrazide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (S)-2-[(R)-2-({(S)-2-[Benzyloxy-((R)-1-benzyloxycarbonyl-hexahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-propionyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoyl]-3-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to the GE3 Cyclodepsipeptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A reasonably efficient [2 + 2 + 2] fragment condensation strategy has been developed for assembling the cyclodepsipeptide sector of GE3 that involves 5-7. A Carpino HATU-mediated macrolactamization was used to close the 19-membered cyclodepsipeptide ring.

  DOI：

  10.1021/ol025895u